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Kommt auf den Mann drauf an.
Ich kenne welche, die ärgern prinzipiell alles und jeden, im sympathisch rüber zu kommen, Pluspunkte zu sammeln oder abzustecken, inwiefern sie Chancen bei der Frau haben usw. Diese Sorte übertreibt es aber leider auch oft, weil die Späße zu derb werden und sie nicht mehr merken, wann sowas unangebracht ist oder einfach, weil man sich mit ihnen nicht mehr normal unterhalten kann und sie alles ins Lächerliche ziehen.
Beides führt dazu, dass die Frauen in ihrem Alter meist nur genervt sind und sich die Männer (Mitte 20) meist nach jüngeren umschauen (17-20), weil die noch auf ihr Verhalten anspringen.
Das, was du da beschreibst, klingt nach Teenie, ein Mann, der mir sagt, ich sei ihm schei*egal, dem würde ich sowieso aus dem Weg gehen und seine Geärgere und Aufgeziehe höchstens noch mit rollenden Augen quittieren, aber sonst soweit es geht ignorieren.
Ich finde es toll, mich mit Männern zu kabbeln und Spaß zu haben - es ist eine Art des Flirtens, die einerseits unverfänglich ist und andererseits herausfordert. Aber manche Männer machen das auf eine sehr plumpe und unangenehme Art, da gehe ich dann nicht drauf ein.
Wenn er dich ärgert, weil er zu jener Art von Personen gehört, die sich darüber freuen, wenn anderen Dinge unangenehm sind oder sie sich aufregen, dann würde ich einfach soweit wie es geht meine Interaktion mit dem Kerl einschränken.