Einfach deinen ganzen Mut zusammen nehmen.
Hey. ;)
Ich an deiner Stelle würde entweder meinen ganzen Mut zusammen nehmen und ihn fragen, ob ihr vielleicht zusammen in's Kino wollt oder so.
Andernfalls, falls du dich das doch noch nicht so traust, schnapp dir noch zwei oder drei Leute, natürlich auch ihn, und geht zusammen weg. Wenn man in der Gruppe unterwegs ist, wird man schnell viel lockerer und dann ergibt sich das meistens auch von (fast) ganz allein. :)