Hallo Somerandomguy, als erstes empfehle ich Dir vor allem auf Männer zu hören. Z.B. solche mit Erfahrung. Das könnte z.B. Dein Vater, Stefan2000 oder ich sein. Ich will Frauen nicht fehlende Objektivität vorwerfen, obschon das ggf. ein Problem wäre. Jedoch vor allem ist in Sache Dating die Erfahrung sehr verschieden im Geschlechtervergleich.
Der Historie gebe ich eine grosse Bedeutung. Denn sie prägt uns doch sehr. Aber tatsächlich spielt sich das alles in Deinen Gedanken ab. Wenn Du nun denkst Du kannst Deine Gedanken (z.B. Dein Selbstbild) frei gestalten, dann würde ich Stefan durchaus recht geben. Letztlich spielt sich fast alles nur in Deinen und ihren Gedanken ab.
Ich denke Du sollst immer ehrlich und aufrichtig sein. Das Thema der Unerfahrenheit jedoch nicht von Dir aus auf den Tisch bringen. Das würde Dich eher als schwach erscheinen lassen.
Ich denke nach vergangenen Beziehungen zu fragen ist eine wichtige Frage. Auch für Dich, das solltest Du fragen. Denn Du willst wissen, was da schief ging und ob sie auch bei sich selbst Fehler sieht. Denn selbst wenn sie "kein Fehler" gemacht hat, hat sie den Fehler gemacht den falschen Partner zu wählen. Immerhin hätte sie doch Dich wählen können oder nicht? In solchen Dingen musst Du selbstbewusst sein.
Wenn sie zurück fragt, dann kannst Du sagen, dass es für alle junge Männer sehr schwer ist und für Dich insbesondere, weil Du nicht mit jeder Frau eine Beziehung eingehst.
Viel Erfolg.