Es gibt doch auch andere Kleidung, die die Figur betont. Das kleine Schwarze würde ich mir für später mal aufheben, aber auch nur, weil ich beim ersten Date nicht gern sofort das ganze Pulver verschieße. Erst Recht nicht, wenn ich nicht weiß, ob er auf mich steht. Es könnte schon dann auch wirken, als ob Du Dich als Nachtisch anbietest. ;-)
Ich würde daher eine enge Hose vorziehen und dazu eine schön figurbetonte Bluse und Shirt, das dem Busen schmeichelt, und das ganze mit schonem dezentem Schmuck pimpen oder einer Hingucker-Kette, irgendwie so.
Wenn Du eher der schlichte Typ bis, wundert mich eh, dass Du Dich im kleinen Schwarzen wohlfühlst bei ersten Dates. Aber auch letzteres kann man etwas entschärfen mit einer chicen Jacke drüber, Halstuch, blickdichter Strumpfhose oder flachen Schuhen.