Schüchtern und verliebt
und schon mehrfach enttäuscht worden. Also, sofern die kurze Beschreibung einen solchen Schluß zulässt, aber das ist zumindest mein Eindruck.
Er tastet dich ab. Er stellt für dich eine Situation her, in der du sowohl so als auch so reagieren kannst, und beobachtet, wie du dich entscheidest.
Ich persönlich würde das weniger mit zweideutigen Bemerkungen versuchen, sondern eher mit Einladungen zum Kaffee, zum Essen, zum Kino, leichten zunächst zufällig anmutenden Berührungen, irgendwann offen darüber sprechen, usw, halt immer einen Schritt weiter oder Abwarten und ggf. Abbruch, und sehen, wie weit du mit gehen willst.
Insofern ist er intellektuell denke ich nicht unter-, sondern eher emotional überfordert: Er ist sich unsicher, und er hat Angst davor, daß du ihn doch nicht willst, und daß er euer notwendiges Arbeitsverhältnis ruiniert.
Dennoch ist es aus - durch weibliche Trampeltiere eingeschüchterter (lies dir hier im Forum einfach mal so einige vereinzelte Kommentare durch, ähnliches bekommt man als Mann ja auch ab und an dirket zu hören) - Männersicht garnicht so dumm was er da nach deiner kurzen Beschreibung zu treiben scheint. Denn es sortiert, ob du spielst oder wirklich willst, ob du zickst, ob du selbst bereit bist zumindest eine passiv konstruktive Rolle zu spielen und damit zumindest einen passiv konstruktiven Teil der Beziehungsarbeit trägst, und schützt vor den ziemlich verletzenden "bei mir ist nie was gewesen, das bildest du dir nur alles ein, du bist blöd, hau ab" Reaktionen (nicht alle Frauen sind mit Feingefühl gesegnet), denen immer irgendwie ein Hauch des Zweifels nachhängt, denn ganz so blöd ist man als Mann dann ja nun doch nicht. Trotzdem, sowas bleibt hängen, später ist man vorsichtiger, und manchmal dann zu vorsichtig.
Mach doch das gleiche. Steig drauf ein, schicke ihm Signale, die ihm Selbstvertrauen geben, und wenn du willst, gehe einen Schritt weiter. Beobachte seine Reaktion. Daraus siehst du dann schon ob und wie es weiter geht. Dennoch würde ich die zweideutigen Bemerkungen nicht zu sehr honorieren, sonst bekommst du mit der Zeit immer mehr gesteigerte Versionen davon. Lenk das lieber in die Richtung, die dir zusagt.
Und falls alles doch nichts ist, oder er genauso feig behauptet, es sei nie was gewesen, dann bist du genauso schonend und die Selbstliebe wahrend aus der Sache wieder draußen, wie als vorsichtig rantastender Mann.
Im Zweifelsfall einfach abbrechen, das bedeutet nichts, das ist meistens das Ergebnis, und ein Scheitern hätte weniger mit dir, sondern höchstens mit euch, und wahrscheinlich sogar eher mit ihm zu tun. Also, kein Grund zu tiefer Trauer, auch wenn das dann schwer fällt.