Ich kenne euch nicht und nur durch diesen einen Text weiß ich ja nicht sehr viel.
So wie ich es verstehe ist er mit der Freundin, die er nach dir hatte, auch nicht mehr zusammen, richtig?
Ich habe den Eindruck / das Gefühl, dass er dich immer nur dann kontaktiert, wenn er gerade keine andere Frau in Aussicht hat. Ich glaube nicht, dass er eine Strategie hat und irgendein Spiel mit dir spielt.
Ich denke, du bist seine Wahl, wenn sonst keine "da" ist.
Aber sicher sagen kann man das ja nicht, ist nur so mein Eindruck.
Du fragst, ob es peinlich wäre ihn nun NOCHMAL zu kontaktieren?
Da sage ich: Hör auf dein Herz und lass dir, was das betrifft, von niemandem reinreden. Ich denke, du könntest es sonst evtl. bereuen. Tu was DU für richtig hältst.
Es kommt ja auch immer auf die Nachricht an und darauf was du schreibst.