Allein
der Punkt "er hängt noch gefühlt an seiner Ex", würde mich schon nein sagen lassen.
Und richtig, dass sind definitiv zuviele Baustellen allerdings würde ich diese auch zum Teil davon abhängig machen, wie bzw. mit welchem Elan er selber versucht, diese Baustellen zu beseitigen.
Wenn er daran so gut wie gar nicht arbeitet, denke ich, ist da auch ein Versuch zum scheitern verurteilt.
Wenn ein Mensch soviele Probleme hat und die nicht wirklich löst, ist eine neue Partnerschaft wohl eher dem Punkt "Helfersyndrom" zuzuordnen.
Dann macht man allerdings seine Probleme auch zu den eigenen und ob man damit glücklich wird, wage ich zu bezweifeln.