Sei anders als seine Freundin
Das spricht nicht besonders für seinen Charakter, wenn er sich heimlich eine andere sucht, nur weil seine Freundin Zukunftspläne mit ihm machen will. Überleg dir, ob du überhaupt so einen Mann haben willst. Bei ihm scheint die Schwelle und die Begründung zum Fremdgehen sehr niedrig zu liegen.
Wenn es sich um ein langjährig verheiratetes Ehepaar handeln würde und die Frau z.B. kaum noch/keine Lust auf Sex hat, kann ich es noch ansatzweise verstehen, wenn der Mann Hemmungen hat, sich zu trennen und sich dann eine Affäre sucht.
Ich würde mich an deiner Stelle nicht ausnutzen lassen und ihn klar vor die Wahl stellen. Immerhin ist eine Trennung in seinem Fall ja auch nicht mit einer teuren Scheidung verbunden.
Wenn du ihn trotz aller Warnungen und Bedenken für dich gewinnen willst, würde ich versuchen, möglichst nicht so zu sein wie seine Freundin. Gerade in den Punkten, die ihn an ihr stören. Also wenn ihn stört, dass sie voreilige konservative Zukunftspläne hat, dann versuch du, besonders offen/unkompliziert/unkonventionell rüberzukommen. Natürlich nur, wenn es auch deine Überzeugung ist. Aber lass halt die Eigenschaften raushängen, die er an seiner Freundin vermisst.