Ich wäre vorsichtig...
Naja grundsätzlich wird das schon gehen können. Weder das man bei Prostituierten war, noch das man mit seiner Familie gebrochen hat, führt dazu, dass man keine liebevolle Beziehung mit einer solchen Person haben kann.
Allerdings ist es natürlich schon ein wenig komisch, dass er mit Mitte 20 noch keine sexuellen Kontakte hatte ohne dafür zu bezahlen. Ich hatte auch mal eine Beziehung mit einem, der sein erstes Mal mit einer ... hatte und auch danach bei Huren war. Während wir zusammen waren, ging er dann auch heimlich mal zu einer. Und als es aus war, ging er auch weiter ab und an mal solche eine leichte Dame besuchen.
Von daher denke ich mal, besteht schon eine gewisse Sucht, die vielleicht darin besteht, dass es eben solcher Sex schnell, einfach und diskret verfügbar ist. Und er weiß das nun und evtl. wird es ihn dann leichter wieder dazu treiben zu solch einer zu gehen.
Das jemand mit seiner Familie bricht, ist ja auch erstmal nicht unbedingt etwas total Besonderes. Das gibt es wohl auch öfters. Da muss es dann wohl auch Probleme gegeben haben, bzw. bei ihm geben. Mit den Huren hat das wohl erstmal weniger zu tun. Aber es kann natürlich sein, dass er seine Beziehungsunfähigkeit (nimm das ruhig ernst das er das gesagt hat) daher hat und dies natürlich nicht nur mit der Familie hat, sondern auch mit anderen privaten Kontakten. Und Huren sind da in solch einer Situation super. Man geht hin, zahlt, hat Sex und geht dann gleich wieder. Kein Gequatsche, kein Beziehungskram, nichts.
Man kann das dann also evtl. so sehen, dass seine Besuche von Prostituierten einfach eine Folge und Ausdruck seiner Beziehungsunfähigkeit ist.
Wenn er dann also beziehungsunfähig ist (und warum sollte er das sonst sagen), dann wirst du damit rechnen müssen, das wenn du ihm zu nahe kommst (also emotional), er dann wohl eher zurückweichen wird. Evlt. wird er sich bei dir wochenlang nicht mehr melden, dann aber wieder plötzlich auf der Matte stehen. Von daher darfst du wohl weniger erwarten ihm emotional sehr nahe kommen zu können (was man in einer wirklichen Beziehung ja aber eigentlich schon möchte). Evtl. kann er selber daran arbeiten, dies zu verbesseren, aber wenn er wirklich beziehungsunfähig ist, dann empfehle ihm einen Therapeuten aufzusuchen. Da wird ihm am besten geholfen werden können. Und du, du lass am besten eher die Finger von ihm (ist vermutlich dann am besten für dich). Das heißt ja nicht, dass ihr keinen Kontakt haben sollt, aber um dich selber zu schützen, werde nicht zu intim (emotional gesehen) mit ihm.
Vielleicht kann dir das ja ein wenig helfen und dir deine Gedanken anregen. Ein Psychologe bin ich aber nicht. :)