Selbstbewusstsein zeigen und keine Angst haben
Weißt du, ich bin gerade in einer ähnlichen Situation.
Er ist auch meine Vorgesetzter und ich kann nicht wirklich unterscheiden, ob er Witzchen macht oder mich frecht anmacht :)
Aber irgendwas zu interpretieren ist immer schlecht. Bzw. nicht schlecht, aber nicht wirklich zielführend.
Geh auf seine Nettigkeiten ein, komm ihm entgegen und zeige ihm ungezwungen, dass dir sein Benehmen sympatisiert. Hab auch keine Angst, ihm deine Sympatie zu zeigen. Steh dazu und sei selbstbewusst. Er soll wissen, dass da was ist, aber noch nicht, dass es Gefühle sind.
Aber da er dein Chef ist, würde ich mich umschauen, wie so die Kollegen über ihn munkeln, wie du mit ihnen klar kommst. Einfach mal schauen, wie hoch die Gefahr besteht, das Gesprächsthema Nummer eins zu werden, falls da was passiert. Wie weit du in der Öffentlichkeit gehen darfst usw.
Ich ziehe es vor, in der Arbeit nichts zu zeigen und so zu bleiben, wie ich mit allen Kollegen bin. Und falls sich bei dir die Gelegenheit ergibt, gib ihm zu wissen, dass du ihn WAHRNIMMST und weisst, was du von ihm willst.
Viel Glück!