Also..
smalltalk halt.. na wie gehts wie war dein tag/woche/wochenende? und dann erzählt er irgendwas und entweder gehst du darauf weiter ein, fragst genauer nach oder sagst: ach ja sowas mach ich auch gern, war neulich erst mit ner freundin ... etc .. oder er fragt dich zurück.. dann kannst du von dem was du gemacht hast erzählen, versuchen überzuleiten auf ein allgemeineres thema: sagen wir mal du warst grillen mit freunden, dann könnt ihr euch übers grillen generell unterhalten, was daran so schön ist, besondere grillerlebnisse und pannen etc etc
die kunst ist einfach, einfach die überleitung zu finden und ihn möglichst viel zu fragen, also sich für ihn zu interessieren, das ist es was einen sympathisch macht.