Ok, das klingt so, als sei Dein Sohn permanent bei Dir und nie beim Vater.
Wie ist es mit Großeltern oder ganz engen Freunden? Besteht da die Möglichkeit, dass Dein Sohn mal betreut wird, vielleicht auch über Nacht?
Ansonsten wäre es noch möglich für die ersten Dates einen Babysitter zu nehmen (falls Du da jemanden hast).
Es ist völlig richtig, dass Du sehr behutsam damit umgehst und Dir erst möglichst sicher sein willst, bevor Du Deinen Sohn mt ins Boot holst. Ich habe drei Kinder, meine Freundin eines und wir haben ungefähr 5 Monate lang damit gewartet, bis wir auch mal mit den Kindern etwas gemeinsam unternommen haben. Das ist zwar tatsächlich nicht ganz einfach, weil sich so die Treffen auf sehr ausgewählte und recht wenige Zeitpunkte beschränken, aber es ist in jedem Fal besser, als ständig sofort den neuen Freund/ neue Freundin einzuführen und dann wird nichts draus.
Andererseits ist Dein Sohn 9 und sicher kannst Du auch relativ offen mit ihm darüber sprechen. Es ist ja absolut nichts verwerfliches, wenn Du einen Mann kennenlernst und den magst und mal schauen möchtest, was sich entwickelt. Es besteht ja zudem auch die Möglichkeit beim Kennenlernen des Kindes sehr zurückhaltend zu sein. Man muss ja nicht gleich zur Begrüßung dem anderen 10 Sekunden die Zunge in den Mund stecken. Man kann den "Neuen" ja auch erst mal als jemanden vorstellen, den man sehr gerne hat, als guten Freund sozusagen. Und wenn es mehr und mehr zur Normalität geworden ist, kann man dann schrittweise die Katze aus dem Sack lassen. Wobei Kinder das ohnehin merken. Meine älteste war auch 9, als sie meine Freudin kennengelernt hat und die hat schon sehr konkrete Fragen gestellt (zum Beispiel, ob wir Sex hätten :mryellow: ). Das war schon ziemlich lustig.
Und die andere Seite ist ebenfalls wichtig. Je nachdem wie ein Mann in der Kennenlernphase damit umgeht, zeigt schon viel von seinem Charakter. Also ob er Verständnis für Deine Situation hat, ob er Deine Behutsamkeit unterstützt oder ob er rumzickt, weil es so schwierig ist, einen Termin mit Dir zu finden. Zudem wirst Du recht schnell merken, ob jemand wirklich Interesse daran hat, Deinen Sohn kennenzulernen oder nicht. Kinder erschweren die Partnersuche, sind aber ein hervorragende Filter, um schon mal die ganzen Typen, die gar nicht passen, auszusortieren.