Könnte...
... es nicht einfach sein, dass er so zögerlich ist, weil er sich TATSÄCHLICH für eine schlechte Partie hält, so wie er es Dir gegenüber schon im Spaß angedeutet hat? Er ist 30 Jahre älter, hat Töchter, die ugf. in Deinem Alter sind, vielleicht noch ne Ex, mit der die Situation noch nicht restlos geklärt ist, was auch immer. Und da scheint es mir durchaus nachvollziehbar, dass er es im Grunde für unmöglich hält, dass eine so viel jüngere Frau, die sozusagen ihr Leben noch vor sich hat, sich für einen Typen mit so vielen Altlasten interessiert.
Von daher wird es wohl tatsächlich wohl oder übel Deine Aufgabe sein, einfach mal Butter bei die Fische zu tun und ihn ein wenig mit der Nase darauf zu stoßen, dass Du mehr als nur interessiert bist. Und mehr als einen Korb geben kann er nicht. Was aber meiner Meinung nach nicht passieren wird. Also nimm doch einfach beim nächsten Treffen seine Hand und sag ihm, dass Du ihn wirklich von Herzen gern öfter sehen würdest, weil Du die Zeit mit ihm sehr genießt und ihn vermisst.... Wer nicht wagt, der nicht gewinnt!
Davon abgesehen: Ich halte gar nichts von solchen "strategischen" Spielchen, Andeutungen, ironische/ sarkastische Bemerkungen, auf Abstand gehen, um den anderen "abzustrafen". Meistens weiß derjenige diese plötzliche Verhaltensänderung eh nicht einzuschätzen - ich meine, man trifft sich und der andere reagiert komisch? Die Bereitschaft zum Treffen bedeutet Sympathie, die komische Reaktion bedeutet "Zicke"... Gedankenlesen können die wenigsten! Von daher: Lieber ein offenes, ehrliches, sachliches Wort, wenn einem etwas nicht passt. Umgekehrt ist es einem doch selbst auch lieber so?!
LG